Förderbeginn 01.07.2010

Palladium katalysierte asymmetrische allylische Alkylierungen von N-Heterozyklen

Prof. Dr. Timothy Clark
Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg
Computer-Chemie-Centrum (CCC)

Prof. Dr. Barry M. Trost
Stanford University
Department of Chemistry



Asymmetrische Moleküle stellen eine große Herausforderung in der synthetischen Chemie dar. Um den Zugang zu asymmetrischen Verbindungen zu optimieren bzw. zu erhalten sind Palladium katalysierte asymmetrische allylische Alkylierungen (Pd-AAA) zu einem sehr wichtigen Instrument geworden.

Es wurden bereits früher chirale Liganden genutzt, um den zur Verfügung stehenden Raum um das katalytische Metallzentrum zu definieren und um Reaktionsabläufe zu selektieren. Das Ziel dieses Projektes ist es eine allgemeine Methode zu entwickeln, die Stickstoff-Heterozyklen als Nukleophile und allylische Elektrophile in Pd-AAA Reaktionen selektiv umsetzten. Das bekannte Spektrum an N-Nukleophilen und Elektrophilen soll ausgebaut werden und die verwendeten Liganden werden auf höchste Selektivität optimiert. Um dies zu erreichen, werden Computer gestützte theoretische Modelle eingesetzt.

Es wird eine neue Pd-AAA Reaktion vorgeschlagen, die genutzt werden kann, um schnellen Zugang zu biologisch aktiven Verbindungen, wie Agelestatin a, Ribavirin, Levovirin, bzw. zu Carbovir zu erhalten.